Η Caroline Bessette επέμεινε κάποτε στον σύζυγό της JFK να παράσχει υποστήριξη στον William και τον Harry μετά το θάνατο της μητέρας τους, πριγκίπισσας Diana, το 1997.
Σύμφωνα με τη νέα βιογραφία της Elizabeth Beller “Once Upon a Time: The Captivating Life of Carolyn Bessette-Kennedy” στο US People, ο θάνατος της Νταϊάνα μετά από μια τρελή παρόρμηση από φωτογράφους στο Παρίσι προβλημάτισε βαθιά την Carolyn. Μόλις πρόσφατα, πολέμησε τους ανελέητους παπαράτσι έξω από το διαμέρισμά τους στην Tribeca της Νέας Υόρκης.
Μετά το θάνατο της Νταϊάνα, η Μπέλερ γράφει ότι «η Καρολάιν προσπάθησε να πείσει τον Τζον να τηλεφωνήσει στους πρίγκιπες Γουίλιαμ και Χάρι για να εκφράσει τα συλλυπητήριά της όταν έγινε σαφές ότι η Νταϊάνα ήλπιζε ότι οι γιοι της θα μιμούνταν τη σεμνότητα του Τζον μπροστά στην εμμονή των μέσων ενημέρωσης».
JFK Jr. δίστασε, συνεχίζει ο Μπέλερ, «επειδή δεν τους ήξερε και νόμιζε ότι η κατάστασή τους ήταν τελείως διαφορετική». Ο ίδιος βίωσε τον πόνο της απώλειας ενός γονέα όταν ο πατέρας του, Πρόεδρος Κένεντι, δολοφονήθηκε το 1963.